苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
什么是苯甲酸
苯甲酸是一种芳香酸类有机化合物,也是最简单的芳香酸,化学式为C7H6O2。最初由安息香胶制得,故称安息香酸。熔点122.13℃,沸点249.2℃,相对密度(15/4℃)1.2659。外观为白色针状或鳞片状结晶。100℃以上时会升华。微溶于冷水、己烷,溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳和松节油等。
苯甲酸以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中。主要用于制备苯甲酸钠防腐剂,并用于合成染料,还用于制增塑剂、媒染剂、杀菌剂和香料等。可由甲苯在二氧化锰存在时直接氧化制得,或用水蒸气将苯二甲酸酐脱羧制备。
苯甲酸的实验室制备方法
原理:甲苯的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸,生成苯甲酸,钾盐(K2SO4)、锰盐(MnSO4)和水。
方程式如下:
实际上在PH=7时,甲苯+高锰酸钾→苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水
药品与用量:甲苯1.5g(1.7ml,0.016mol)、高锰酸钾5g(0.032mol)、十六烷基三甲基溴化铵0.1g。
操作流程:用100ml的圆底烧瓶。安装回流装置。向反应瓶中分别加入5g高锰酸钾,0.1g十六烷基三甲基溴化铵,1.7ml甲苯及50ml水,搅拌加热沸腾(剧烈搅拌,猛烈沸腾),保持反应物溶液平稳沸腾。
当大量棕色沉淀生成,高锰酸钾的紫色变浅或消失,甲苯层消失时,反应基本结束。过滤出二氧化锰沉淀,滤液用浓盐酸酸化,析出苯甲酸的沉淀,抽滤得粗产品。
粗产品用水重结晶。在沸水浴上干燥,称量,测其熔点。
苯甲酸和什么物质发生反应并产生现象
1、与金属有机化合物的反应
苯甲酸可以与格林试剂、甲基锂等金属有机化合物发生反应,生成对应的金属有机化合物。其中,苯甲酸与甲基锂反应是制备酮的一般方法。
2、还原反应
苯甲酸可以催化还原得到苯甲醇,常用的催化剂有ZrO2、CeO2、ZnO、Mo的氧化物。
3、亲电取代反应
苯甲酸的苯环上可发生芳基亲电取代反应,反应主要得到间位取代产物。
例如,苯甲酸与硝酸钠在浓硫酸的催化下,生成间硝基苯甲酸。
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